1) Полис КАСКО оформил при покупке машины, но к счастью возможности воспользоваться не предвиделось! Поэтому по опыту взаимодействия с решением по страховым выплатам сказать ничего не могу, но с оформлением проблем никаких не возникло.

2) По ОСАГО могу сказать, что оформление не вызывает никаких проблем, как у некоторых других страховых, чьи названия я ,пожалуй, не буду называть. Нет никаких перенаправлений на разные сервисы и томного ожидания ответа от них. Всё просто: вбил данные, пришел расчет с образцом полиса и снизу кнопка оплаты. 

3) Удобство приложения! Открыл одно приложение и там все под рукой. Вот баланс карты, вот баланс брокерского счета, вот всякие плюхи вкусные, вот полисы с датой окончания и тп.! 

В целом, как итог: Как и все сервисы Тинькофф 5 из 5. Может быть и есть некие нюансы о которых я еще не знаю, но думаю все плюсы с лихвой это перекрывают.