Так получилось, что что нужный мне авиабилет Самара-Санкт-Петербург оказался самым дешёвым в приложении Tinkoff.  Оформил этот авиабилет, но при оформлении по умолчанию стояла галочка "оформить страховку". Галочку можно было снять и купить билет без страховки, но я отвлёкся на телефонный звонок, затем нажал "продолжить" и в итоге купил билет со страховкой от кражи/потери докуметов ~ на 250 рублей дороже.

Прилетел в Петербург вечером 24 октября, заселился в отель и пошёл гулять. Часа 3 наслаждался прогулками по центру. Пил кофе и глинтвейн. Поел кукурузы и сэндвичей. Вернулся в гостиницу и обнаружил, что в портмоне нет паспорта! Вот всегда был, а сейчас нет! Перерыл всё. Паспорта нет. Расстроенный, лёг спать.

Утром прошёлся по своему вечернему маршруту, заходя на точки, где что-то покупал. Паспорта моего нигде никто не видел... Дальше - поход в УВМ, очереди в полиции, фотографирование и всё остальное, что обычно бывает. Перед подачей документов вспомнил я про свою случайно купленную страховку. Открыл условия и стал читать подробнее. Оказывается, аккурат мой случай! Потерял в первые 4 дня в городе пребывания, посему полагается мне 7000 рублей. 

Списался с "Тинькофф", менеджер Полина скинула мне список необходимых документов для выплаты компенсации (протокол из УВМ, новый паспорт, авиабилет и реквизиты). 1 ноября я получил паспорт, скинул всё в страховую в обед, и каково было моё изумление, когда я получил на счёт 7000 рублей в тот же день в 5 вечера! Отлично сработали, доволен как слон. Эти 7000 скомпенсировали мне немного хождения по полициям вместо отдыха.